Weiterbildung von wo der erste Film aufgehört hat, Wing Chun Meister Ip Man und seine Familie nach Hong Kong in den frühen 1950er Jahren nach ihrer Fluchtnaus dem Japanischen. Ip Man beschließt, eine Schule zu lehren, Wing Chun und propagieren die Kampfkunst zu öffnen, als auch seinen Lebensunterhalt zu machen. Doch wienIp Man’s Ruhm nicht gut ist in der Region bekannt, er hat eine harte Zeit auf der Suche nach Studenten. Nach mehr als einer Woche, einem jungen Mann namens WongnLeung (Huang Xiaoming) erscheint und fragt, Wing Chun unterrichtet werden. Nach der ersten Sitzung der bescheidene Ip, Herausforderungen Wong ihn zu einem Kampf undnerklärt, er werde ihn als seinen Meister tragen und seine Schulgebühren, wenn er verliert. Nach ein paar Runden Sparring, Ip leicht Niederlagen Wong...